Liverpool je zanj leta 2006 Birminghamu odštel celo dobrih devet milijonov evrov, vendar pa fant nikoli ni dosegel tistega, kar so mu nekateri napovedovali. Igralec sredine igrišča je v karieri zamenjal že precej klubov, igral je tudi za špansko Zaragozo in indijski Pune City. Po neuspešni pustolovščini pri Wiganu je bil zadnjih šest mesecev celo brez dela, danes - pri 33 letih - pa je podpisal pogodbo s singapurskim prvoligašem Tampines Roversom.
Če gre verjeti informacijam, ki prihajajo iz Singapurja, bo postal najbolje plačani nogometaš v 20-letni zgodovini tekmovanja. Na teden naj bi na njegov račun kapnilo približno deset tisoč evrov.
Glede na to, v katero smer je šla njegova kariera, je Pennant zdaj globoko v senci svoje žene Alice Goodwin. Medtem ko bo on skušal s svojim nogometnim znanjem navdušiti navijače v Singapurju, njegova boljša polovica to počne z objavo vročih fotografij na družabnih omrežjih. Verjetno je povsem brezpredmetno še kaj dodati, saj fotografije povedo več kot nešteto besed.
