Roma je s prodajo Cassana Realu zaslužila le šestino od tiste cene, ki jo je zanj poravnala, ko je domači Bari zamenjal za večno mesto. Takrat je bil celo najdražji mlad igralec, odškodnina zanj je namreč znašala takrat vrtoglavih 30 milijonov evrov. A v taboru sinov volkulje so bili kljub finančni izgubi veseli, le da je odšel stran. Njegov nesporni talent se je namreč utopil v hektolitrih alkohola, ki so spolzeli po njegovem grlu, zaradi česar se je takrat veliki up italijanskega nogometa zapletal v incidente.
Na začetku leta 2006 je v Real prispel kot eden najbolj nadarjenih na svetu. A želel je v ospredje, rezervne klopi ni sprejel najbolje. Postalo je nevzdržno, še posebej takrat, ko je mesto trenerja zasedel Fabio Capello, ki je bil s Cassanom na bojni nogi že v Romi. Zaradi nediscipline so jeznega mladeniča celo postavili na hladno, vrgli so ga iz ekipe.
Ko ni bil v pogonu, je postalo še huje. Dneve je preživljal s prostitutkami, orgije so bile zanj nekaj najbolj običajnega, na meniju so bile stalno velike količine sladkarij. Tudi sam je priznal, da kar v hotelsko sobo iz dneva v dan naročuje dekleta na poziv in rogljičke s čokolado. V Madridu so ga začeli zmerjati z debeluhom, klub pa ga je za vsak gram telesne mase nad dovoljeno mejo finančno kaznoval. A to ni pomagalo, Cassano se ni spremenil. V oddaji BOBO TV Christiana Vierija je slednjemu in Fibu Cannavaru razlagal o svojih dnevih v Madridu in za svojo debelost obtožil kar Real.
"Takoj po prihodu v Real sem shujšal za 12 kilogramov. Bil sem namreč izjemno motiviran, da bi se dokazal v največjem klubu na svetu, še posebej zaradi tega, ker so me iz Rima pregnali. Prva težava se je pojavila, ker je bil eden od sponzorjev Reala Nutella, tako je vsak igralec vsak mesec dobil pet kilogramov tega čokoladnega namaza."
"Ko je prišel Capello, sem najprej na dveh tekmah dosegel dva zadetka. Mislil sem, da sem gospodar sveta. Ko pa me je na polovici tekme z Lyonom zamenjal, sva se močno sprla, on pa me je vrgel iz moštva. Psihično sem se sesedel. Začel sem tako intenzivno jesti Nutello, da sem se v sedmih mesecih zredil za 14 kilogramov. Kar z žlico sem jo jedel iz kozarca. Tako sem se nažiral, da je bilo prav nagnusno. A meni je bilo vseeno."
Cassano je na koncu pripovedi še dejal, da mu je žal, ker se je do Capella obnašal neprimerno, saj ga sicer izjemno ceni.
