Dillard je bil v bolnišnici zaradi raka na želodcu.
Leta 1948 je v finalu teka na 100 metrov premagal Barneyja Ewella, prvič v zgodovini se je takrat zgodilo, da je zmagovalca odločil fotofiniš.
Dillard je leta 1952 na igrah v Helsinkih osvojil zlato na 110 metrov z ovirami, na igrah 1948 in 1952 je bil del ameriške ekipe na 4x100 metrov, ki je osvojila zlato.
Zlato medaljo tako na 100 metrov in 110 metrov ovire je doslej osvojil le Dillard.