Terry je bil brez dela od poletja, ko je zapustil mesto pomočnika takratnega trenerja Aston Ville Deana Smitha. Iskal je trenersko službo v premier ligi in drugi angleški ligi, a mu ni uspelo.
Njegova služba v Chelseaju ne bi zahtevala zaposlitve s polnim delovnim časom, vendar bi bila njegova prisotnost v katerikoli funkciji zmagovalna kombinacija za Terryja in londonski klub.
Enainštiridesetletnik je igral za Chelsea od leta 1998 do 2017. Nekdanji kapetan angleške nogometne reprezentance je 7. oktobra 2018 po 23 letih končal igralsko kariero. Večji del igralske kariere je preživel pri Chelseaju, s katerim je osvojil ligo prvakov, evropsko ligo in po pet naslovov angleškega prvaka ter pokalov FA in lige.
Obrambni nogometaš je med letoma 2003 in 2012 za angleško izbrano vrsto na 78 tekmah dosegel šest golov, igral je na dveh svetovnih (2006 in 2010) in dveh evropskih prvenstvih (2004 in 2012).
Njegova zadnja tekma je bila maja 2018, ko je z Aston Villo v finalu končnice izgubil proti Fulhamu, tako da se Villi ni uspelo vrniti med elitno druščino angleškega prvenstva.
