Štiriinštiridesetletni Montella je Fiorentino vodil že med letoma 2012 in 2015, takrat je Viola trikrat končala na četrtem mestu. Klub je Montella takrat zapustil zaradi spora z lastnikom klub glede klavzule za prekinitev sodelovanja.
Nekdanji italijanski reprezentant je kariero nogometaša končal leta 2009, kot trener pa je odtlej vodil Romo, Catanio, Sampdorio, AC Milan in Sevillo.
Fiorentina je sicer trenutno deseta v elitni italijanski ligi in 12 točk za mesti, ki vodijo v evropska tekmovanja.
