Nekoč je bil kapetan ekipe, zdaj bo glavni operativec Milana. Legendarni Paolo Maldini je sprejel ponudbo Ivan Gazidis in postal novi tehnični direktor rossonerov, v tej funkciji je zamenjal Brazilca Leonarda. Maldini, ki bo kot tehnični direktor glavni pri vodenju športnega dela kluba, je takoj zavihal rokave in že postregel z dvema odločitvama, ki bosta za Milan ključni. Prav na njegovo željo bo klub namreč dobil novega trenerja in tudi novega športnega direktorja.
Trener bo postal Marco Giampaolo iz Sampdorie, slednji bo na vroči klopi zamenjal Gennara Gattusa. Tudi novega športnega direktorja bo Maldini "sunil" tekmecu iz italijanskega prvenstva, na San Siro naj bi se iz Lazia namreč preselil Igli Tare.
Maldini je imenoval tudi novega vodjo mladinskega pogona, to je postal njegov nekdanji soigralec Angelo Carbone.
