McGregor je razkril, da si je prvič poslikal telo pri dvajsetih, bilo na je Cipru. Zanimivo, njegova prva tetovaža nosi s seboj prav posebno zgodbo. "Tetovaža na moji levi nogi je prva, ki sem si jo privoščil. Takrat sem bil res precej pijan. Bili smo na Cipru in odločil sem se tetovirati za 20 dolarjev. Ne vem niti tega, kaj piše. Lahko pomeni karkoli, saj je v arabskem jeziku," je razlagal McGregor.
Na vprašanje, zakaj ni popravil tetovaže oziroma je preoblikoval, je odvrnil: "Odločil sem se, da jo pustim. Za mene je kot prva vsekakor posebna, čeprav ne vem, kaj sploh pomeni."