Njegov varovanec je tudi Gianluigi Donnarumma, vratar Milana, za katerega se je v zadnjem prestopnem roku ogromno govorilo, da bo zapustil rdeče-črne iz prestolnice mode.
Po dolgotrajnih pogajanjih se je na koncu zgodilo, da je 18-letnik julija vendarle podaljšal pogodbo z Milanom, ki mu bo potekla čez štiri leta. Toda vmes je doživel veliko žaljivk, ki so jih na njegov naslov poslali navijači tega italijanskega velikana. "Zadovoljili smo fantovo željo po tem, da bi ostal, zdaj pa čakam opravičilo navijačev in novinarjev. Lahko je moralizirati, ko se govori o drugih," je razložil Raiola in jezno nadaljeval: "Smo edina država, v kateri navijači mislijo, da lahko vodijo klub, v tujini tega ni. Moramo se znebiti te kulture ali strahu pred navijači."