Se spomnite nekdaj velikega upa argentinskega nogometa in predvsem talenta, ki je na velika vrata vstopil v evropski nogomet. Julija 2003 je D'Alessandro veljal za enega najbolj nadarjenih nogometašev na svetu, z 9 milijonov evrov vrednim prestopom v nemški Wolfsburg je postavil klubski rekord.
Svoje nadarjenosti ni uspel v celoti prenesti na zelenico, velika kariera je zanj ostala neizpolnjena želja. Pozneje je še nosil dres angleškega Portsmoutha, španske Zaragoze, argentinskega San Lorenza, zdaj pa že osmo leto nosi dres brazilskega Internacionala.
Danes 34-letni D'Alessandro je kljub zgoraj napisanemu očitno povsem zadovoljen s svojimi predstavami, celo tako zelo, da si je dal svoj obraz, skupaj s številko 10 in nadimkom D'Ale, tetovirati na svoje telo - na trebuh pod podobo svoje babice Beatriz.