V zmajevo gnezdo je prišel kot velika okrepitev. Kot nekdo, ki bi moral biti zadolžen za zabijanje zadetkov. Kot napadalec s precejšnjim pedigrejem. Navsezadnje je Andrija Kaluđerović svojčas precej uspešno igral v dresu Crvene zvezde, nazadnje pa je bil dokaj dober tudi na Novi Zelandiji, kjer je branil barve Wellington Phoenixa.
A Olimpija je Kaluđerovića v klub pripeljala brez odobritve takratnega trenerja Ilije Stolice, ki si svojega sonarodnjaka nikakor ni želel v moštvu. Zato ga tudi ni registriral, tako da Kaluđerović od junijskega prihoda na Stožice za Olimpijo ni odigral nobene uradne tekme. Med pripravami je sicer igral in bil tudi najboljši strelec Ljubljančanov, toda ko se je sezona začela zares, je utonil v pozabo.
