Po zmagah Atalante Josipa Iličića in mestnih rivalov Interja je Milan sezono sklenil na petem mestu in ostal brez mesta v elitnem evropskem klubskem prvenstvu ligi prvakov v sezoni 2019/20. Enainštiridesetletni Gattuso, ki je kot igralec leta 2006 osvojil naslov svetovnega prvaka z Italijo, je trenerske vajeti članskega moštva prevzel pred 18 meseci, novembra 2017, ko je zamenjal odpuščenega Vincenza Montello.
Aprila lani je nato podaljšal sodelovanje z Milančani do konca sezone 2020/21, a se je to sodelovanje, kot kaže, hitro končalo po novem razočaranju. Milan bo v naslednji sezoni drugič zapovrstjo igral v skupinskem delu lige Europa, za ligo prvakov po kakovosti drugorazrednem tekmovanju.
V klubu uradno še niso potrdili trenerske menjave. Je pa Gattuso za La Repubblico potrdil, da odločitev za odhod iz Milana ni sprejel zlahka, saj gre za moštvo, ki ni enako nobenemu drugemu. "Vendar pa gre za odločitev, ki jo je bilo treba sprejeti." Italijanski mediji pa poročajo tudi o izjemni potezi Gatussa ob odhodu iz Milana. Čeprav je vedno veljal za izjemno muhastega nogometaša, pa mu ne more nihče oporekati ljubezni do kluba. Tako se je odpovedal 90 odstotkom odpravnine, ki bi mu pripadala ob odhodu iz kluba.
Italijanski mediji poročajo, da se je za odhod iz kluba po pogovoru z generalnim direktorjem Ivanom Gazidisem ob Gattusu odločil tudi športni direktor Leonardo. Gazidis je sicer predstavnik finančnega sklada s sedežem v Združenih državah Amerike Elliot Management, ki je klub kupil lansko leto.
Italijanski mediji sicer razloge za odhod Gattusa pripisujejo varčevalnim ukrepom, ki so posledica vse večjih dolgov kluba in grožnjami s sankcijami mednarodne nogometne federacije Fifa zaradi kršitve finančnega fair-playa.
Varčevanje naj bi lastnike kluba prisililo v restriktivno politiko pri novih nakupih, saj si želijo, da bi v svoje vrste privabili mlade talentirane igralce, še neuveljavljene, ki bi jih potem lahko prodajali z dobičkom. Pri tem pa so naleteli na nasprotovanje strokovnega štaba.
