V letošnji sezoni je imel kultni Milan ob številnih okrepitvah v skupni vrednosti kar 230 milijonov evrov zelo visoke načrte, da bi se vrnil na vrh italijanskega prvenstva, spet zaigral v ligi prvakov in se z drugimi besedami vrnil tja, kjer je nekoč dolgo časa bil.
Toda po dobrem začetku sezone se je vse skupaj izjalovilo, po 14 odigranih tekmah je na sedmem mestu italijanskega prvenstva, šestkrat je zmagal, dvakrat remiziral in in šestkrat izgubil. Že dolgo se je napovedovalo, da bi Vincenzo Montella utegnil postati bivši trener Milana, še posebej aktualno je bilo to, ko je službo pri Bayernu izgubil Carlo Ancelotti, ki so ga navijači želeli na klopi rdeče-črnih. Dan po remiju 0:0 s Torinom je Montella res postal bivši trener Milana, njegova zamenjava pa presenetljiva, za mnoge celo šokantna! V nadaljevanju sezone bo namreč Milan vodil nekdanji legendarni nogometaš Gennaro Gattuso, ki je nazadnje vodil mlado ekipo Milana. Za rdeče-črne je odigral kar 387 tekem, kot trener pa se (še) ni proslavil.
