Mlajši od bratov Dragić se je na začetku sezone znašel v nemilosti milanske Olimpie, po tem ko je pred prejšnjo sezono prestopil iz Himkija. Toda huda poškodba kolena ga je zaustavila, tako da je izgubil svoje mesto v klubu, moral je izpustiti evropsko prvenstvo, navsezadnje ni postal evropski prvak. Tudi po okrevanju je v Milanu ostal na stranskem tiru. Trener Simone Pianigiani ga sploh ni uvrstil v ekipo za evroligo, tako je klub kmalu oznanil, da skušajo za Dragića najti drugega delodajalca.
Zdaj je Dragić v intervjuju za portal MMC iskreno spregovoril o tem, kaj se je pravzaprav dogajalo v ozadju italijanskega kluba: "Bilo je res zelo težko, še posebej, ker ti v klubu govorijo, da boš del ekipe, potem pa ni tako. Ko je junija prišel nov trener, sem agentu rekel, naj vpraša, ali računajo name, saj vendarle ne moreš biti v načrtih vsakega trenerja. Zatrdili so mi, da ja, ampak je bila v ozadju zgodba drugačna. Niso se me hoteli znebiti, da ne bi padla slaba luč na klub, ko sem bil poškodovan. Obenem so potrebovali tudi nekoga, da sodeluje na treningih, ker je bilo veliko igralcev reprezentantov."
Dragić, ki zdaj v Turčiju pri Efesu spet redno igra in uživa v košarki, je še razkril, kako je pravzaprav izvedel, da nanj ne računajo več: "Zadnji dve pripravljalni tekmi, ko nisem nič igral, mi je bilo čudno. Že pred tem sem tudi veliko razmišljal kaj in kako, saj smo imeli 17 igralcev, in jasno mi je bilo, da ne moremo biti vsi registrirani. Po teh dveh tekmah pa mi je postalo jasno, kaj se dogaja. Ko smo igrali v superpokalu, sem izvedel. Prišel je generalni menedžer kluba in mi povedal, da ne morem igrati v italijanski ligi, ker imamo toliko tujcev. Odvrnil sem, da razumem in da ni problema. Potem pa je rekel, da me tudi ne vidijo v ekipi za Evroligo. Kaj sem mu točno odgovoril, neposredno ne morem povedati. Vprašal sem, ali se šalijo, in potem se je izgovarjal na trenerja, trener potem nanj, drug na drugega in tako naprej. Saj veste, kako je."