Preizkušnja je v lepem vremenu ves čas potekala v visokem ritmu, saj so moštva s favoriziranimi kolesarji ves čas nadzorovala ubežnike v prvi polovici. Nihče od njih si ni privozil večje prednosti. Med drugim je poskušal tudi Jan Tratnik (Bahrain Victorius), a ni bil uspešen.
Okoli 50 km pred koncem se je dirka razživela po napadu Alaphilippa (Deceuninck-Quick-step) in v ospredju se je hitro ustalila manjša skupina kolesarjev, med katerimi je bil tudi Pogačar (UAE Team Emirates), ki je lovil prvo zmago na enodnevnih dirkah. Dvaindvajsetletnik je bil 70 km pred ciljem udeležen v padcu trojice, a je ob tem le predrl zračnico in izgubil nekaj sekund, ki jih je hitro nadoknadil.
Najbolj dejaven je bil v ospredju prav Alaphilippe, ki je v najtežjem osmem sektorju že skorajda zlomil Belgijca Wouta Van Aerta (Jumbo-Visma) in Britanca Toma Pidcocka (Ineos Grenadiers).
V zadnjem sektorju, ki se je začel 13 km pred koncem, je na kratkem, a zelo strmem vzponu (18-odstotni naklon) napadel Van der Poel (Alpecin-Fenix) in povsem razbil skupino. Sledil mu je Alaphilippe, kasneje pa se je priključil še Bernal (Ineos Grenadiers). Trojica je nato obračunala za zmago na trgu Piazza del Campo v osrčju Siene.
Van der Poel je nato na zadnjem vzponu povsem zlomil Alaphilippa in Bernala, ki sta ostala brez moči, Nizozemec pa se je po izjemni predstavi lahko veselil prestižne zmage, skupno že 29. v karieri.
Poleg Van Aerta, Pidcocka in Avstrijca Michaela Gogla (Qhubeka-ASSOS) je na zadnjem makadamskem sektorju popustil tudi Pogačar, ki je dirko nadaljeval v drugi skupini. V zahtevnem zaključku ni imel več moči. S sedmim mestom je dosegel drugo najboljšo slovensko uvrstitev na dirki. Četrti je bil leta 2011 Jure Kocjan, ko dirka še ni bila del svetovne serije in je potekala pod imenom Monte Paschi Eroica.
Drugi Slovenci niso bili v ospredju. Dobrega izida se je nadejal predvsem Matej Mohorič (Bahrain Victorious), ki pa na eni najljubših dirk v koledarju ni zmogel slediti najboljšim. Podobno je bilo tudi z njegovima moštvenima kolegoma, Tratnikom in Domnom Novakom ter petim Slovencem na dirki, Janom Polancem (UAE Team Emirates).
