Znan je bil po ostrih pogajanjih z največjimi klubi, po poročanju italijanskih medijev je samo v letu 2020 s provizijami zaslužil 85 milijonov evrov. Raiola je moral januarja po rutinskem pregledu v bolnišnici zaradi nerazkritih razlogov na operacijo, so takrat sporočili prek uradnega Twitter profila italijanskega agenta.
Vest o njegovi smrti je svetovne medije preplavila že v četrtek, a kot se je kasneje izkazalo, je šlo za lažno novico. Oseba, ki upravlja njegov Twitter profil, je sporočila, da je Raiola še živ, vendar v kritičnem stanju. Danes je vest o njegovi smrti prva objavila njegova družina.
Raiola je v zadnjem času urejal prestop enega najbolj nadarjenih nogometašev na svetu, Norvežana Erlinga Haalanda, ki so ga angleški mediji iz vrst Borussie Dortmund nedavno že preselili v Manchester City. Nazadnje se je v medijih oglasil pred 19 tedni, ko je ravno na temo Haalandovega prestopa dvignil veliko prahu med največjimi klubi na svetu, ki bi si lahko 21-letnega Norvežana sploh privoščili.
Štiriinpetdesetletni Italijan je zastopal nogometaše, kot so Zlatan Ibrahimović, Paul Pogba, Marco Verratti, Gianluigi Donnarumma, Matthijs de Ligt, Romelu Lukaku, Mario Balotelli in drugi. S Pogbajem je sodeloval pri rekordnem prestopu Francoza iz Juventusa v Manchester United v vrednosti 105 milijonov evrov poleti 2016.
Pred skoraj natanko tremi leti sta ga najprej italijanska nogometna zveza, nato pa še mednarodna (Fifa) suspendirali za tri mesece zaradi nerazkritih razlogov ob domnevnih nepravilnostih pri prestopih. Tožbo je proti obema Raiolova družina dobila, zvezno sodišče v Italiji pa ga je oprostilo.
