Đoković je že večkrat izpostavil, da je velik navijač Crvene zvezde in predvsem Milana. Večkrat ga je bilo mogoče videti na tribunah San Sira. Kot poroča italijanska Republica, naj bi lastnik 19-kratnih italijanskih prvakov Gerry Cardinale izrazil željo, da bi srbski teniški zvezdnik postal del strokovnega vodstva Milana.
Đoković naj bi postal eden od sodelavcev trenerja Stefana Piolija. Ukvarjal naj bi se s psihološkim stanjem ekipe. Zadolžen naj bi bil za pogovore z igralci, ki bi imeli težave. S svojimi izkušnjami bi jih skozi pogovor in motivacijo usmerjal k zastavljenim ciljem.
Kako daleč je uresničitev ideje, je veliko vprašanje. Lastnik Milana in Đoković o tem konkretno še nista govorila. Morda bo ostalo le pri ideji. V tem trenutku je Srb še vedno povsem osredotočen na igranje tenisa, po koncu igralske poti pa ... kdo ve. Navsezadnje delo svetovalca v klubu opravlja Zlatan Ibrahimović, sicer velik Đokovićev prijatelj in njegov navijač.
