Chiappini je kot trener začel delovati leta 1995, ko je opravljal naloge pomočnika selektorja v mladih reprezentancah Italije, v vlogi pomočnika je bil tudi pri prvoligaših Calabrii, Bergamu in Perugii, s katerimi je osvajal lovorike. Na samostojno trenersko pot se je podal leta 2003 v italijanskem tretjeligašu Marscianu. Dve leti pozneje je sedel na klop prvoligaša Novare, leta 2010 pa se je preselil k poljskemu moštvu Atom Trefl Sopot.
Pred tem je tri leta vodil turško žensko člansko reprezentanco, s katero je osvojil peto mesto na evropskem prvenstvu in šesto mesto na svetovnem prvenstvu. Izbrana vrsta Slovenije bo zanj drugi izziv v vlogi selektorja. "Menim, da sem se v tej vlogi dobro znašel in prav zato, ker imam pozitivne izkušnje z vodenjem Turčije, sem se odločil, da si tudi v prihodnje želim voditi katero od reprezentanc. Vesel sem, da sem dobil priložnost v Sloveniji, saj gre za mlado in nadarjeno reprezentanco, z igralkami, ki se vse bolj uveljavljajo v tujini," je uvodoma dejal Chiappini.
Italijanski strateg namerava delo pričeti v začetku maja, o ciljih pa za zdaj še ni želel spregovoriti: "Najprej si želim dobro spoznati vse igralke, videti, kako dobro so tehnično in taktično podkovane in na kakšni ravni so sposobne igrati. Po tem bom s štabom pripravil dolgoročni načrt in postavil cilje. V vsakem primeru nas čaka trdo delo, pomembno bo, da bo čim več nadarjenih igralk dobilo priložnost zaigrati v tujih klubih in tako pridobivalo izkušnje. Na ta način bo reprezentanca rasla, z njo pa seveda tudi rezultati. Prepričan sem, da lahko naredimo rezultatski preskok."
Chiappini, ki v sezoni 2016/17 sedi na klopi poljskega Proxima Krakowa, ne bo vodil le naše članske izbrane vrste, temveč tudi reprezentanco do 23 let, ki bo od 10. do 17. septembra nastopila na svetovnem prvenstvu v Ljubljani: "Na svetovnem prvenstvu v tej kategoriji smo poizkušali nastopiti že s turško mlado reprezentanco, a se nam nanj takrat ni uspelo uvrstiti. Bilo mi je žal, da bom ob tako selektorsko izkušnjo, zato sem še toliko bolj vesel, da sem dobil tudi to priložnost in da bom del projekta, ki bo zelo pomemben za nadaljnji razvoj slovenske ženske odbojke."
Chiappini je z Odbojkarsko zvezo Slovenije podpisal triletno pogodbo, do evropskega prvenstva leta 2019, predsednik OZS Metod Ropret pa je po podpisu dejal: "Na Odbojkarski zvezi Slovenije smo zadovoljni, da nam je v relativno kratkem času k nam uspelo pripeljati še enega tako uveljavljenega odbojkarskega strokovnjaka. Alessandro Chiappini ima vrhunske reference in prepričani smo, da smo našli selektorja, ki bo dekletom pomagal narediti kakovostni preskok in da bodo pod njegovim vodstvom pokazala, česa so sposobna. Reprezentanco čaka pomembno obdobje, tudi zato, ker bomo septembra v Ljubljani gostili svetovno prvenstvo do 23 let."
Žensko reprezentanco v tej sezoni čaka nastop v kvalifikacijah za svetovno prvenstvo, ki jih bo od 31. maja do 4. junija gostila Portugalska, medtem ko se na evropsko prvenstvo Slovenke niso uvrstile.
